Die beste Zeit für die Stecklingsvermehrung variiert natürlich von Pflanze zu Pflanze.
Generell kann man aber sagen, dass die Zeit ab Ende Mai bis Ende Juni nicht die schlechteste dafür ist.
Es gibt Gewächse, die sich nur sehr widerwillig vermehren lassen, andere wiederum schlagen nahezu von ganz alleine Wurzeln.
Sehr positive Erfahrungen konnte ich bis dato z.B. bei Wacholdern, Chinesischen Ulmen, Kirschen, Potentillas, Buchs oder auch Aprikosen sammeln.
Schwierigere Kandidaten sind beispielsweise Japanische Fächerahorne, Eichen, diverse Nadelgehölze u.a.
Hier nun meine persönliche Vorgehensweise am Beispiel eines Japanischen Fächerahorns (Acer palmatum "Bloodgood):
Die Stecklingskandidaten: 
Mein Substrat besteht aus fein gesiebtem und gut ausgewaschenem
Lavagranulat der Körnung 1 mm:

Natürlich kann man auch mit Anzuchterde, Perlite oder bei ganz anspruchslosen Stecklingen sogar mit normaler Blumenerde arbeiten.
Als Anzuchttöpfchen verwende ich sogenannte
Jiffy-Pots:

Diese werden mit dem Lavagranulat aufgefüllt, anschließend erhält das Substrat mittig eine Vertiefung zur Aufnahme des jeweiligen Stecklings.
Vorbereitung der Stecklinge- Halbverholztes Material wählen
- Mindestens 3 Blattachseln (Blattpaare) sollten vorhanden sein
- Die weiche Triebspitze entfernen
- Das Stecklingsende möglichst schräg anschneiden
- Das untere Blattpaar entfernen, dabei Stiele stehen lassen um die schlafenden Knospen nicht zu verletzen
- Bei großen Blattflächen diese halbieren oder dritteln, um so die Verdunstungsfläche möglichst klein zu halten.
Skizze:
In natura 
Bei schwierigen Kandidaten ist es sinnvoll, die Bewurzelung mittels eines entsprechenden Hormons zu unterstützen.
Den Steckling einfach in das Puder stecken,

anschließend in das vorbereitete Jiffy geben, das Substrat andrücken und das Ganze gut angießen.
Von großem Vorteil ist es, wenn man den Steckling in einer möglichst feuchtwarmen Umgebung hält.
Dazu bieten sich entsprechende
Mini-Kunststoffgewächshäuser an, die man für wenig Geld in Gartencentern kaufen kann:

Natürlich tut es auch ein Glas oder eine Haube aus Folie oder ähnlichem, um "gespannte" Luft zu erzeugen.
Das Stecklingsmaterial muss in der Folgezeit möglichst hell (
keine direkte Sonne) und möglichst warm aufgestellt werden.
Unbedingt darauf achten, dass das Substrat stets feucht, aber niemals nass gehalten wird.
Bei höheren Temperaturen das Lüften nicht vergessen.
Sobald sich nach Wochen/Monaten der erste neue Austrieb zeigt bzw. die ersten weißen Wurzelspitzen durch die Wand des Jiffy-Pots stoßen, sollte man die Pflanzen langsam abhärten.